Reaccin de Strecker y radicales libres en la sntesis de heterociclos

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Sebbene la reazione di Strecker abbia più di un secolo e mezzo, è ancora di grande valore sintetico per la preparazione di prodotti naturali.

D'altra parte, anche i radicali liberi hanno guadagnato un posto importante nel campo della sintesi organica e, quando questi due potenti strumenti vengono combinati, è possibile sviluppare metodologie efficienti per la preparazione di librerie di composti di diversa natura strutturale a partire da materie prime accessibili. Nel presente lavoro viene mostrato come sia possibile accedere in modo semplice a diversi eteroclanti azotati che presentano un'elevata selettività e ottengono alte rese.

La metodologia consiste nel preparare diversi aminonitrili che vengono fatti reagire con cloruri alfa-cloroacilici seguiti dall'aggiunta di sali di xantato (il tutto nella stessa matrice) per ottenere i precursori di radicali liberi che, in presenza di perossido di dilaurile a livello catalitico o stechiometrico, portano all'ottenimento di pirrolidine e benzacepine in modo semplice.